Розглянуто синтез, особливості структурної організації та поведінку у водному розчині амфіфільних реакційноздатних апротонних катіонних олігомерних йонних рідин отриманих на основі суміші олігомерних аміно- і гідроксилвмісних силсесквіоксанів. Показано залежність температури склування, значення йонної провідності, самоорганізації у розбавлених водних розчинах та ζ-потенціалу від довжини алкільного замісника біля четвертинного атома азоту у складі синтезованих сполук. Встановлено, що кватернізація третинного атома азоту вихідного олігомеру спричиняє різке зниження значення температури склування. Значення останньої зростає зі збільшенням довжини гідрофобних алкільних фрагментів внаслідок їх асоціації. Йонна провідність в безводних умовах при цьому знижується і за температур вище 100оС падає майже на порядок. Максимальну провідність досягнуто для олігомерної йонної рідини з коротким алкільним ланцюгом, значення якої складає 10-3 См/см при 120 оС. В розбавлених водних розчинах синтезовані олігомерні йонні рідини з коротким алкільним ланцюгом формують агрегати середнім розміром 100 нм, тоді як збільшення довжини алкільного ланцюга перешкоджає агрегації силсесквіоксанових ядер і веде до формування унімолекулярных міцел середнім розміром 3 нм.